Історія свята зародилася з 1999 року. Тоді один з американських системних адміністраторів з Чикаго на ім'я Тед Кекатос виступив з ініціативою на підтримку нового професійного свята, яке б об'єднало фахівців цієї професії. 28-го липня того року це свято, під назвою «System Administrator Appreciation Day», було вперше відзначене в США. В силу надзвичайної актуальності й затребуваності професії системного адміністратора по всьому світу, свято День сисадміна швидко набуло широкого поширення і вийшоло на міжнародну арену.
Кажуть, що професія сисадміна схожа на професію лікаря - якщо все працює добре, про нього і не згадують, але якщо не працює - сисадміна згадують всі і активно вимагають допомоги. У цей день прийнято вшановувати скромних трудівників «невидимого фронту», що оберігають благополуччя корпоративних мереж і комп'ютерів - адже саме від них безпосередньо залежить успішна робота компанії.